Jesse James ist bekannt für seine zahlreichen Tattoos und seine Vorliebe für schnelle Maschinen. 1992 beginnt er sein Label "West Coast Choppers" in der Garage seiner Mutter aufzubauen. Als Gastgeber der Fernsehserie "Monster Garage" gelangt er zu großer Bekanntheit. Für einen großen Skandal sorgte er im März 2010: Tattoomodel und Striperin Michelle "Bombshell" McGee behauptet, eine Affäre mit ihm gehabt zu haben, während seine Frau Sandra Bullock mit Dreharbeiten beschäftigt war. Im Juni 2010 wurde die Ehe offiziell geschieden.