Die tollkühnen Männer in ihren fliegenden Kisten (im englischen Original: Those Magnificent Men in Their Flying Machines or How I Flew from London to Paris in 25 Hours 11 Minutes) ist ein Spielfilm, der 1965 vom britischen Regisseur Ken Annakin überwiegend an Original-Schauplätzen an der englischen und der französischen Ärmelkanal-Küste gedreht wurde.

Dem Herausgeber einer englischen Zeitung, Lord Rawnsley, wird im Jahr 1910 zur Zeit der ersten Flugversuche zur Steigerung der Auflage seiner Zeitung der Vorschlag gemacht, den Beweis für die englische Überlegenheit auch in der Luft durch einen Wettflug nach Frankreich zu erbringen. Nach einer internationalen Ausschreibung nehmen an dem Wettflug mehr oder weniger erfahrene Flieger aus diversen Ländern teil. Erwartet wird natürlich, dass der englische Teilnehmer - der Verlobte der Tochter des Lords - den Wettflug gewinnt.

Unter den Teilnehmern befinden sich der preußische Oberst Manfred von Holstein („Es gibt nichts, was ein deutscher Offizier nicht kann!“), der für seinen von Durchfall geplagten Hauptmann Rumpelstoß einspringen muss, der Amerikaner Orville Newton, der mit seinem letzten Dollar in der Tasche anreist und sich prompt in die Tochter des Lords verguckt, der reiche Italiener Graf Emilio Ponticelli, der die Flugzeuge schneller zu Bruch fliegt, als sein Konstrukteur mit der Herstellung ungewöhnlicher Flugzeugtypen hinterherkommt, der Franzose Pierre Dubois, der sich bei jedem Zwischenstopp einer neuen, seltsamerweise aber immer wieder gleich aussehenden, weiblichen Schönheit gegenübersieht, der Japaner Yamamoto, dessen Flugzeug aus sehr verschiedenen europäischen Flugzeugtypen zusammengesetzt ist (Anspielung auf das Kopieren europäischer Erzeugnisse durch die japanische Nachkriegsindustrie) und der als Ehrenrettung für die Briten startende Offizier Richard Mays, der die US-amerikanischen Annäherungsversuche gegenüber der Tochter des Lords überhaupt nicht ausstehen kann. Allerdings nimmt auch der intrigante Sir Percy Ware-Armitage an dem Wettflug teil, dieser versucht durch Sabotage alle anderen Teilnehmer aus dem Rennen zu werfen.

Tatsächlich gewinnt der Engländer Richard Mays den Wettflug, aber nur, weil der US-Amerikaner seinen Flug verzögert, um dem italienischen Grafen aus einer Notlage zu helfen. Als fairer Sportsmann teilt der Engländer den Geldpreis und gibt auch noch seine Verlobte ab – ein Happy End.