Die Tomcats waren eine Clique von Jungs, für die drei Regeln galten:
lass keine Party ausfallen, leg jede Frau flach, die nicht bei drei auf den Bäumen ist
und lass dich niemals von einer Braut an die Kette legen!
Als der erste der Freunde die wichtigste der Regeln brach und heiratete,
schlossen die übrigen Tomcats eine Wette ab: der letzte Standhaft,
der sich dem Joch der Ehe entziehen kann, bekommt den gesamten Jackpot.
Dieser hat sich in der Zwischenzeit dank Aktienpaketen auf die stattliche Summe
von einer halben Million Dollar angesammelt und außer Michael (Jerry O’Conell)
ist nur noch einer der Tomcats nicht unter der Haube:
der Weiberheld Kyle (Jake Busey). Im Gegensatz zu Kyle hat Michael,
erfolgloser und chronisch abgebrannter Comiczeichner, allerdings ein Problem.
Genauer gesagt 51tausend und ein Problem.
51tausend Dollar Wettschulden im Casino und einen Casinobesitzer,
der entweder binnen vier Wochen die Kohle oder seinen Kopf will.
Michaels einzige Chance: Kyle unter die Haube zu bringen und den Jackpot kassieren.
Das ist allerdings leichter gesagt als getan, denn dessen Vorstellung von einem romantischen Date ist es,
in Ruhe eine Partie Golf zu spielen, während seine Freundin die Golfschläger trägt.
Kyles einzige Schwachstelle ist Natalie (Shannon Elizabeth), die einzige Frau,
in die er sich jemals verliebt hat. Das Glück ist auf Michaels Seite:
er findet Natalie tatsächlich und da diese noch ein Hühnchen mit Kyle zu rupfen hat,
kommt ihr das Ganze gerade recht. Aus der toughen Polizistin in Uniform wird Kyles Traumfrau im Minirock
und eigentlich könnte Michael sich entspannt zurücklehnen. Eigentlich.
Denn je näher Natalie Kyle kommt, um so mehr muss Michael, der erklärte Junggeselle, Tomcat Numero Uno, erkennen,
dass er sich Hals über Kopf in Natalie verliebt hat.
Doch vor dem Happyend gilt es noch, einen amputierten Hoden zu retten,
einer sexsüchtigen SM-Oma zu entkommen, einem Casinobesitzer und seinen Handlangern aus dem Weg zu gehen
und letztendlich Natalie davon zu überzeugen,
Kyle nicht zu heiraten und damit auf ihren Anteil des Gewinns zu verzichten...