Risikoanalytiker Reuben (Ben Stiller) ist geboren für seinen Job, scheut doch niemand ein unkalkulierbares Wagnis mehr als er. Das ändert sich, als Reuben seine frisch gebackene Ehefrau (Debra Messing aus "Will & Grace") noch auf der Hochzeitsreise in flagranti beim Techtelmechtel mit dem Tauchlehrer (Hank Azaria) erwischt. Was spräche nun dagegen, sich selbst ein Abenteuer zu gönnen mit der liebreizenden Jugendfreundin Polly Prince (Jennifer Aniston aus "Friends"). Doch Polly bedeutet vor allem eines: Ärger.