Fest entschlossen, einer ärztlichen Prognose von höchstens 15 Jahren Lebenserwartung zu trotzen, entdeckt Walden "Bobby" Cassotto (Kevin Spacey) aus der Bronx als Teenager unter der weisen Ägide seiner Mutter, einer vormaligen Revuetänzerin, sein musisches Talent. In der keimenden Rock 'n' Roll-Ära wird er unter dem Namen Bobby Darin zu einem besonders bei jungem Publikum populären Interpreten. Damit auf Dauer unzufrieden, wendet sich Darin dem Jazz zu. Er interpretiert Kurt Weill ("Mack the Knife") und strebt danach, als Künstler ernst genommen zu werden. Darunter leidet nicht zuletzt seine ohnedies unheilumwölkte Ehe mit der jugendlichen Teen-Queen Sandra Dee (Kate Bosworth).