Die arbeitssüchtige Fernsehproduzentin Ally (Alison Brie) muss einen schweren beruflichen Rückschlag verkraften. Auf der Suche nach etwas Geborgenheit stattet sie ihrem Heimatstädtchen einen Besuch ab. Dort verbringt sie einen turbulenten Abend mit ihrer ersten großen Liebe Sean (Jay Ellis) und beginnt, alles an der Person, zu der sie geworden ist, zu hinterfragen. Die Dinge werden allerdings noch verwirrender, als sie herausfindet, dass Sean nun Cassidy (Kiersey Clemons) heiraten wird, deren Selbstvertrauen und Kreativität Ally an ihr früheres Ich erinnern.