Der junge Finnegan verliebt sich unsterblich in die schöne Estella. Er verzweifelt schon bald an ihrer Unnahbarkeit und Kühle. Ihre Wege trennen sich. Finnegan fällt in ein tiefes Loch. Seine unerfüllte Liebe droht sein Leben und seine Malerei zu zerstören. Durch einen anonymen Mäzen erhält er die Möglichkeit nach New York zu gehen. Als er dort Estella trifft, stürzt er sich, trotz aller Warnungen, wieder in die alten Gefühle. Welche magische Kraft verbindet diese tragische Liebe? Welche Rolle spielt der Sträfling Lustig und was hat Miss Dinsmoor, Estellas reiche Tante, damit zu tun?

Seit ihrer ersten Begegnung ist der junge Künstler Finn (Ethan Hawke) fasziniert von der schönen, aber eiskalten Estella (Gwyneth Paltrow). Sie wird seine Inspiration, seine Leidenschaft und vielleicht sein Untergang. Er ignoriert alle Warnungen und ist besessen davon, ihre Liebe zu gewinnen. Estella verlässt ihn jedoch. Jahre später macht er sich, als aufstrebender Künstler, dank eines mysteriösen Gönners, auf den Weg nach New York. Dort trifft er unerwartet erneut auf seine große Liebe. Finns alte Leidenschaft entfacht. Als Estella zustimmt, für ihn Modell zu stehen, scheint es, dass sich sein größter Traum doch noch erfüllen wird, oder aber seine dunkelsten Ängste.