Henry Harrison ist ein Lebemann, hat aber nicht die finanziellen Mittel, seinen Lebensstandard zu finanzieren. Also bietet er sich älteren Damen als Begleitung an und vermietet eines seiner Zimmer in seiner schäbigen New Yorker Wohnung unter. Der wegen seiner Vorlieben für das Tragen von Damenkleidung geschasste Kleinstadtlehrer Louis Ives zieht zu Henry und erhält eine denkbar unsentimentale Erziehung in allen Lebensfragen, die auf eine harte Probe gestellt wird, als er sich in die untergewichtige Veganerin Mary verliebt.
Mit Kevin Kline, Paul Dano aus "There Will Be Blood", P.T.-Anderson-Regular John C. Reilly und Tom Cruises Gattin Katie Holmes hat das Filmemacherpaar Robert Pulcini und Shari Springer Berman eine namhafte Darstelleriege für ihre dritte Arbeit versammelt. Wie schon ihrem Durchbruch "American Splendor" setzen sie in ihrem Hohelied auf das Exzentrischsein auf hinreißend schrulligen Humor, der an "Harold and Maude" oder "Rushmore" erinnert. Vor allem Oscar-Gewinner Kline läuft zu sehenswert großer Form auf.