Waking Life erzählt die Geschichte eines jungen Mannes und seine Reise durch die Welt der Träume: durch eine Welt der Weisheiten des 20. Jahrhunderts, in die Sphäre von Sein und Geist. In seinen surrealen Traum- und Wachsequenzen begegnet er Freunden, wie Fremden und berühmten Persönlichkeiten wie dem Schriftsteller Thomas Mann und dem Regisseur Steven Soderbergh, die mit ihm über den Sinn des Lebens philosophieren, über menschliche Existenz, über Wahrnehmung, über Realität. Geplagt wird er dabei von der wachsenden Erkenntnis, dass er in seinen Träumen gefangen ist und - und es aus unerfindlichen Gründen nicht schafft, aufzuwachen…