Playboy Nick (ICE CUBE) will sich unbedingt mit der attraktiven Suzanne (NIA LONG) verabreden. Das Problem: Die geschiedene Mutter von zwei Kindern hat gerade alles andere als irgendwelche Dates im Kopf, denn sie hängt beruflich in Vancouver fest – und fühlt sich miserabel, weil sie ihre beiden Kinder vermisst. Doch genau darin wittert Nick seine große Chance: Galant bietet er an, den 7jährigen Kevin (PHILIP DANIEL BOLDEN) und die 11jährige Lindsey (ALEISHA ALLEN) von Portland, Oregon 300 Meilen die Westküste entlang zu ihrer Mutter zu bringen. Denn obwohl er kleine Kinder nicht ausstehen kann, hofft er, auf diese Weise nicht nur Suzannes größten Wunsch zu erfüllen, sondern auch selbst endlich ans Ziel seiner Wünsche zu kommen.
Was Nick jedoch nicht weiss, ist, dass Suzannes Kinder glauben, dass kein Mann gut genug für ihre Mutter ist und daher alles in ihrer Macht stehende tun, um die Reise für ihn zu einem einzigen Alptraum zu machen...