Ryan, smart aber eher unauffällig, hat sich in Ashley, das sowohl coolste als auch oberflächlichste Mädchen der Schule verguckt. Sie will aber nichts von ihm wissen. Da bietet der leicht unterbelichtete Schul-Beau Chris, Ashleys Cousin, dem erfolglosen Freier einen Deal an: Er würde Ryan in Sachen Ashley einschlägig beraten, wenn dieser ihm wiederum die nötige Hilfestellung gäbe, um bei Ryans bester Freundin Maggie zu landen. Ryan willigt kurzentschlossen ein, nur um bald festzustellen, dass er eigentlich eine ganz andere liebt...