Drew Baylor (Orlando Bloom) hat seiner Firma eine Menge finanzieller Probleme bereitet und wird deshalb gefeuert. Um die Sache noch schlimmer zu machen, wird er obendrein auch von seiner Freundin Ellen (Jessica Biel) verlassen. Um den Wünschen seines sterbenden Vaters gerecht zu werden, reist er in seine Heimatstadt Elizabethtown. Auf seinem Rückflug trifft er die Stewardess Claire Colburn (Kirsten Dunst) und verliebt sich in sie. Das soll sein Leben unerwartet sehr verändern.